手性一词指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。
手性一词在化学医药领域运用更加普遍,一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。
手性现象在自然界中也广泛存在。手性是自然界的基本属性。
简介
手性广泛的存在于自然界中,在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。
概念发展
光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用,一个手性分子的溶液能使偏振光振动平面旋转。这一现象由让巴蒂斯特毕奥于1815年发现,并在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。路易斯巴斯德在1848年推测出手性现象是源于分子。1961年反应停(沙利度胺)因为强烈致畸作用而被全面召回,进一步研究显示,反应停的R构型分子具有疗效,而S构型分子具有强烈致畸作用。反应停事件让药物的手性受到制药界的广泛重视。2001年威廉斯坦迪什诺尔斯、野依良治、巴里夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。
手性药物
反应停
在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。仅仅4年时间,世界范围内诞生了1。2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应...
(全文)