史蒂文-辛诺夫斯基在微软有着漫长的职业生涯，1989年完成硕士学位后加入公司。他从比尔-盖茨的技术助理做起，升至领导Office部门，然后成为Windows的总裁。 在臭名昭著的Windows Vista发布后，史蒂文-辛诺夫斯基接替Jim Allchin，清理代码，让操作系统研发部门正常运行，并在2009年7月发布了Windows 7。
　　史蒂文-辛诺夫斯基在 Windows Live计划中，在开发第一款 Surface 设备中发挥了重要作用，并领导了Windows 8的开发。在Windows 8推出后不久，史蒂文-辛诺夫斯基就离开了公司，此后一直从事风险投资工作。
　　史蒂文-辛诺夫斯基早在2009年就出版了一本关于他在 微软 工作的书，名为《一个战略组织规划和决策》。现在，他准备更多地谈论他在微软的时光。正如ZDNet的Ed Bott所指出的那样，史蒂文-辛诺夫斯基刚刚发布了新书的第一部分，名为《硬核软件：PC革命的兴衰内幕》。这本连载书正在Substack（新的订阅模式博客平台）上出版，每周更新一到两期。
　　第一期已经面世，10美元/月或100美元/年的订阅，微软员工可享受8折优惠。看看史蒂文-辛诺夫斯基对他在微软的日子有什么看法，会很有意思。虽然他正式离开公司的条件很好，但离开得很突然，关于他是否主动离开的传闻也甚嚣尘上。他的管理风格在很多方面都是典型的，让所有的部门都拿着枪指着对方，他和科技媒体的关系也是脆弱的。不过，从把 Office 打造成现在的帝国，到清理Windows Vista，推出可能是有史以来最成功的Windows版本Windows 7，再到后来推出Windows 8，他所写的PC革命兴起过程还是有重大的影响。
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